The Secret of Monkey Island

Guybrush Threepwood, um jovem com desejos de se tornar um pirata poderoso, viaja para a Ilha Melee, um refúgio de piratas. Ao chegar, conhece três 'piratas de ares importantes' no Bar SCUMM, que lhe impõem três desafios para testar a sua valia. Estes incluem derrotar a lendária mestre da espada de insultos Carla, encontrar um tesouro enterrado e roubar uma estátua da mansão do governador. Durante uma tentativa falhada de assalto à mansão, conhece e posteriormente apaixona-se pela governadora Elaine Marley. Enquanto isso, o pirata fantasma LeChuck é visto a anelar pela sua grande paixão, a mesma Elaine Marley, e arquiteta um plano para a capturar. Enquanto Guybrush está ocupado a terminar as provas, LeChuck e a sua tripulação de piratas fantasmas raptam-na e levam-na para a Ilha do Macaco. Após completar as provas, Guybrush descobre esta revelação, compra um navio de Stan, um vendedor de navios usados que lhe informa que o navio necessita de uma tripulação de quatro pessoas. Após reunir Carla, a mestre da espada que havia derrotado anteriormente, Meathook, um pirata com dois ganchos no lugar das mãos, e Otis, um prisioneiro na prisão da Ilha Melee, Guybrush e a sua tripulação partem em perseguição para a resgatar.