The Secret of Monkey Island

Guybrush Threepwood, un giovane con il desiderio di diventare un potente pirata, viaggia verso Melee Island, un rifugio di pirati. Al suo arrivo incontra tre pirati «dall'aria importante» al SCUMM Bar, che gli impongono tre prove per testare il suo valore. Queste includono sconfiggere la leggendaria maestra di scherma con l'insulto Carla, trovare un tesoro sepolto e rubare una statua dalla residenza del governatore. Durante un fallito tentativo di furto nella residenza, incontra ed eventualmente si innamora del governatore Elaine Marley. Nel frattempo, il pirata fantasma LeChuck è visto struggersi per l'amore della sua vita, la stessa Elaine Marley, e ordisce un piano per catturarla. Mentre Guybrush completa le prove, LeChuck e il suo equipaggio di pirati fantasma la rapiscono e la portano a Monkey Island. Dopo aver completato le prove, Guybrush scopre questa rivelazione, acquista una nave da Stan, un venditore di navi usate che gli informa che la nave richiede un equipaggio di quattro persone. Dopo aver reclutato Carla, la maestra di scherma che aveva precedentemente sconfitto, Meathook, un pirata con due ganci al posto delle mani, e Otis, un prigioniero della prigione di Melee Island, Guybrush e il suo equipaggio partono all'inseguimento per salvarla.