Leisure Suit Larry: Love for Sail!

La trama gira en torno al intento de Larry de ganar un concurso semanal organizado en el barco por el capitán Thygh, una rubia deslumbrante. El concurso implica una serie de otros juegos, desde competiciones deportivas legítimas como el bowling hasta cosas más... atrevidas, como una máquina diseñada para probar la destreza sexual. A cada pasajero se le entrega una tarjeta de puntuación con una selección de las diversas competiciones en las que participar, y el pasajero con la puntuación acumulada más alta al final de la semana gana. El premio es una semana adicional gratis en el crucero, compartiendo la cabina del capitán (y, presumiblemente, su cama). El jugador debe idear varias formas de hacer trampa en cada una de las competiciones asignadas a Larry para que pueda obtener la puntuación más alta y ganar el concurso. Entre las competiciones elegidas por Larry se encuentran un concurso de cocina, un concurso de «mejor vestido», un juego de herraduras, bowling, el concurso de destreza sexual y otros. A veces, Larry gana estas competiciones no por hacer trampa, sino solo por un giro inesperado del destino desencadenado por sus acciones (a menudo involuntarias). Por ejemplo, el encuentro de Larry con la diseñadora de moda Jamie Lee Coitus hace que su Leisure Suit se convierta en la última moda; así gana el concurso de mejor vestido. Similar a Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work, es imposible que el juego entre en un estado «inimitable» debido a una mala decisión.