Leisure Suit Larry: Love for Sail!

Die Handlung dreht sich um Larrys Versuch, einen wöchentlichen Wettbewerb zu gewinnen, den Kapitän Thygh, eine attraktive blonde Frau, an Bord veranstaltet. Der Wettbewerb besteht aus einer Reihe von Spielen, die von legitimen Sportwettkämpfen wie Bowling bis hin zu frecheren Dingen wie einer Maschine reichen, die die sexuelle Leistungsfähigkeit testet. Jeder Passagier erhält eine Punktkarte mit einer Auswahl der verschiedenen Wettbewerbe, an denen teilgenommen werden kann. Der Passagier mit der höchsten Gesamtpunktzahl am Ende der Woche gewinnt. Der Preis ist eine zusätzliche kostenlose Woche auf der Kreuzfahrt, die in der Kabine des Kapitäns (und vermutlich in ihrem Bett) verbracht wird. Der Spieler muss eine Vielzahl von Möglichkeiten finden, wie Larry bei seinen zugewiesenen Wettbewerben schummeln kann, um die höchste Punktzahl zu erreichen und den Wettbewerb zu gewinnen. Zu Larrys ausgewählten Wettbewerben gehören ein Kochwettbewerb, ein "am besten gekleideter" Wettbewerb, ein Pferdering-Wurfspiel, Bowling, der Test der sexuellen Leistungsfähigkeit und andere. Manchmal gewinnt Larry diese Wettbewerbe nicht durch Schummeln, sondern durch eine unerwartete Wendung des Schicksals, die durch seine (oft unbeabsichtigten) Handlungen ausgelöst wird. Beispielsweise führt Larrys Begegnung mit der Modedesignerin Jamie Lee Coitus dazu, dass sein Freizeitanzug zum letzten Schrei wird; dadurch gewinnt er den Wettbewerb "am besten gekleidet". Ähnlich wie in Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work ist es unmöglich, das Spiel durch eine schlechte Entscheidung in einen "ungewinnbaren" Zustand zu versetzen.